韩信为平民，性格放纵而不拘礼节。未被推选为官吏，又无经商谋生之道，常常依靠别人糊口度日，许多人都讨厌他。韩信的母亲死后，穷得无钱来办丧事，然而他却寻找又高又宽敞的坟地，要让那坟地四周可安顿得下一万家。
当时下乡南昌亭长见韩信非凡夫俗子，邀为门客，但不为其妻所容，“食时信往，不为具食”，韩信愤然离去，“钓于城下”，但所获不能果腹。一漂母见韩信饥饿，便把自己带来的饭分给他吃，一连数十日。韩信十分感激日：“吾必有以重报母”。漂母听了非常生气，“大丈夫不能自食，吾哀王孙而进食，岂望报乎!”信闻之，深感惭愧。
淮阴屠户中有个年轻人想侮辱韩信，说：“虽长大，好带刀剑，怯耳。”（《史记·淮阴侯列传》）并当众侮辱他说：“能死，刺我；不能，出胯下。”（《史记·淮阴侯列》）韩信注视了对方良久，慢慢低下身来，从他的胯裆下爬了出去。街上的人都耻笑韩信，认为他是个怯懦之人。
陈胜、吴广起义后，项梁也渡过淮河北上，韩信此时带着宝剑投奔了项梁，留在部队，默默无闻。项梁败死后，又归属项羽，项羽让他做郎中。韩信多次给项羽献计，项羽不予采纳。刘邦入蜀后，韩信离楚归汉，做管理仓库的小官，依然不被人所知。后来韩信坐法当斩，同案的十三人都已处斩，就要轮到韩信了，韩信举目仰视，看到了滕公夏侯婴，说：“上不欲就天下乎？何为斩壮士！”（《史记·淮阴侯列传》）夏侯婴觉得此人话语不同凡响，看他相貌威武，就放了他，同他交谈，很欣赏他，于是进言汉王。汉王让封韩信一个管理粮饷的官职，没有发现他与众不同的地方。
韩信多次同萧何交谈，萧何也十分赏识他。刘邦被项羽封为汉王（实为排挤到汉中），从长安到达南郑，就有数十位将领逃亡。韩信估计萧何等人多次在刘邦面前举荐过自己而汉王不用，也逃走了。萧何听说韩信逃走，来不及向刘邦报告便去追赶韩信。军中有人向汉王报告“丞相何亡。”（《史记·淮阴侯列传》）刘邦大怒，如失左右手。过了一两天，萧何前来进见，刘邦且怒且喜，骂到萧何为何逃跑，萧何说他不敢逃跑，他只是去追逃亡的韩信。刘邦又骂到“诸将亡者以十数，公无所追；追信，诈也。”萧何说：“诸将易得耳。至如信者，国士无双。王必欲长王汉中，无所事信；必欲争天下，非信无所与计事者。顾王策安所决耳。”（《史记·淮阴侯列传》）刘邦表示自己也想向东发展，绝非甘居汉中，定要取天下。萧何说：“王计必欲东，能用信，信即留；不能用，信终亡耳。”（《史记·淮阴侯列传》）刘邦看在萧何的情面上同意让韩信为将，但萧何坚持要再加以重用，刘邦表示可以让他做为大将。于是刘邦想把韩信召来任命他。萧何说：“王素慢无礼，今拜大将如呼小儿耳，此乃信所以去也。王必欲拜之，择良日，斋戒，设坛场，具礼，乃可耳。”（《史记·淮阴侯列传》）刘邦同意了萧何的要求。
诸将听说后，都很高兴，人人觉得有机会被选拜大将了。等到拜大将时，竟是韩信，全军皆感惊讶。
韩信拜将后，刘邦问韩信有何定国安邦的良策。韩信问：“同您东向而争天下的不是项羽吗?那大王自己估计一下，论兵力的英勇、强悍、精良，同项羽比谁高谁下？”刘邦沉默良久，认为不如项王。韩信再拜，赞同地说：“不仅大王，就连我也觉得您不如项王。可是我曾经事奉过项王，请让我谈谈项王的为人。项王一声怒喝，千人会吓碍胆战腿软，可是他不能放手任用贤将，这只算匹夫之勇。项王待人恭敬慈爱，语言温和，人有疾病，同情落泪，把自己的饮食分给他们。可是等到部下有功应当封爵时，他把官印的棱角都磨光滑了也舍不得给人家，这是妇人之仁。项王虽然独霸天下而使诸侯称臣，可是却不居关中而都彭城，又违背义帝的约定，把自己的亲信和偏爱的人封为王，诸侯对此忿忿不平。诸侯见项王驱逐义帝于江南，也都回去驱逐他们原来的君王而自立为王了。凡是项羽军队经过的地方，无不遭蹂躏残害，所以天下人怨恨他，百姓只是在他的淫威下勉强屈服。名义上虽为天下的领袖，实质上已失去民心，所以他的强大会很快变成衰弱的！现在大王如能反其道而行之，任用天下武勇之人，何愁敌人不被诛灭！把天下的土地分封给功臣，何愁他们不臣服！率领英勇的一心想打回老家去的士兵，何愁敌人不被打散！况且三秦的封王章邯、董翳、司马欣本为秦将，率领秦国弟子已有数年，战死和逃亡的人不计其数，又欺骗他们的部下和将领投降了项羽，至新安，项羽用欺诈的手段坑杀秦降卒二十余万人，唯独章邯、董翳、司马欣得脱，秦人对这三人恨之入骨。现在项羽以武力强封这三人为王，秦国百姓都不拥戴他们。您入武关时，秋毫不犯，废除秦苛酷刑法，与秦民约法三章，秦国百姓无不想拥戴你在关中为王 。根据当初诸侯的约定，大王理当在关中称王，关中的百姓都知晓。可大王失掉应有的封爵而被安排在汉中做王，秦地百姓无不怨恨项王。现在大王起兵向东，攻三秦的属地，只要号令一声即可收服。
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| 韩信画像 |
刘邦听后大喜，自以为得信晚。对韩信言听计从，部署诸将准备出击。韩信的这番议论，实际上为刘邦制定了东征以夺天下的方略。
汉元年（前206年）八月，被封汉王的刘邦乘项羽进攻齐地（今山东大部）田荣之机，决计出南郑（汉都，今陕西汉中市东）袭占关中（指函谷关以西地区），东向与项羽争天下，楚汉战争爆发。刘邦拜韩信为大将，以曹参、樊哙为先锋，利用秦岭栈道（又名“阁道”、“复道”、“栈阁”。古代在今川、陕、甘、滇诸省境内峭岩陡壁上凿孔架桥连阁而成的一种道路，是当时西南地区的重要交通要道）已被汉军烧毁，三秦王松懈麻痹之机，采取明修栈道，暗渡陈仓之计，派樊哙、周勃率军万余大张声势地抢修栈道，吸引三秦王的注意力，自己则亲率军队潜出故道，翻越秦岭，袭击陈仓（项羽所封雍王章邯属地）。章邯从废丘（雍都，今陕西兴平东南）仓促率军驰援陈仓，被汉军击败，逃至废丘、好峙（今陕西乾县东），汉军分路追击，在壤东（今陕西武功东南）、好峙两地再败雍军，进围章邯残部于废丘。尔后，连续作战，分兵略地，迅速占领关中大部，平定三秦之地，取得对楚的初战胜利。
汉二年（前205年），汉王帅汉军出关，收服魏王豹、河南王申阳、韩王郑昌，殷王司马印降汉。联合齐王田荣、赵王歇共同击楚。四月至彭城，汉军大败而还。韩信复收溃败之军与汉王在荥阳会师，阻击楚追兵，大败楚军于京、索之间，使汉军得以重振旗鼓。